著名的台湾果陀剧场有一出改编自莎士比亚名剧《驯悍记》的舞台剧《吻我吧娜娜》打算以摇滚音乐剧的型态呈现，并且要用现场乐队演出，由于张雨生之前也曾经演出过几出舞台剧，导演因而找上他作音乐创作。短短3-4个月间，张雨生根据剧情和每个角色的个性，连写了28首歌曲，他事后接受媒体访问时表示，这其实是个有点疯狂的任务，因为要兼顾角色个性、故事叙述和演员的演唱能力，真是满困难的 。
1997年8月1日，《吻我吧娜娜》在台北国家戏剧院第一次公演，由“音乐剧王子”王柏森与傅薇担任男女主角。
演出后，媒体和艺文界都给张雨生相当的好评，音乐时代杂志的乐评指出，《吻我吧娜娜》剧虽长达3小时，但由于张雨生灵活的音乐设计，强烈、抒情、快、慢风格交叉出现，还加入一些特殊效果，不但使每个角色的个性鲜明呈现，音乐丰富，一点也没有拖戏的感觉。
流利畅快的”吻我吧娜娜”解放人心模仿品、试验品、半成品。以往看完所谓国产歌剧或音乐剧，心中难免产生这种遗憾，若说有让我”看完还想再看”的，（而这也是检测音乐剧成功与否的标准），“吻我吧娜娜”可能是第一部……“吻”从创作者到演员表现， 风格一以贯之，尽情塑造一部摇滚歌舞剧，让人每个毛细孔都舒畅，得到真正的“解放”。
首要功臣自非张雨生莫属，一扫“流行歌手写不了大作品”的成见，现今不少有才气的流行歌手自满于“主歌—副歌”的速成创作公式，但是张雨生这部作品显然已超脱这种浅薄视野，不但注重各别作品的完整性，同时也顾及全剧风格统一，剧中人物都保有前后一致的个性， 而每首歌也宛如量身订作般适切。
总而言之，《吻我吧娜娜》是一部成熟度很高的作品，带给当时国内的音乐歌舞剧界不小震撼 。
张雨生在1997年10月发表个人创作专辑《口是心非》。因为这张专辑是张雨生在制作张惠妹专辑之后首次出版自己的唱片，颇受各方瞩目。1997年10月19日，甫发新专辑的张雨生由于当天没有通告，于是在晚上7时到了位于台北市中山北路三段的果陀剧场，了解果陀剧场即将加演的剧码《吻我吧娜娜》换角演出的情形，作为修改配乐的参考 。看戏看到晚上10时半，张雨生多留了半个多小时才离去，还送果陀剧场演员陈幼芳返家 。但张雨生在1997年10月20日凌晨2时40分许，独自驾驶该年7月才刚交车的SAAB-900SE黑色敞篷车(车牌号码：CS-1966)，返回淡水镇沙仑租住处途中，行经台北县淡水镇淡金路（俗称登辉大道）与中正东路路口左转淡水镇方向时，在“红树林保龄球馆”前发生严重车祸 。凌晨2时45分许，竹围派出所接获民众报案，淡水竹围消防小队与派出所于事发后出动救难人员将张雨生救出车外，于凌晨3时5分经救护车送抵马偕纪念医院淡水分院急救 。
马偕医院神经外科医师蒋明富指出，张雨生出车祸被送到该院之际，已是到院前死亡（DOA）状态，经医护人员紧急施以心肺复苏术（CPR）及心脏电击后，才恢复呼吸与心跳。经过两个多小时的抢救后，张雨生情况回稳，于凌晨5时50分送入一般外科加护病房 。在加护病房里的张雨生，迄中午仍要靠呼吸器维持生命，昏迷指数只有三分，病况随时可能恶化 。由于张雨生头部和胸部受到了致命撞击，脑部和腹部严重挫伤，已经濒临脑死状态，生命垂危 。
张雨生在车祸发生后一直陷入昏迷，昏迷指数一直低荡在三至四分之间；院方一直以药物与仪器维持张雨生的生命迹象，并以抗生素控制感染，病情时好时坏，虽然曾一度好转，但最后仍然不幸撒手人寰。经过24天与死神的缠斗后，1997年11月12日晚上11时48分，张雨生因并发吸入性肺炎，急救无效，病逝于马偕纪念医院淡水分院，终年31岁 。
张雨生的车祸原因众说纷纭，有人说是酒醉开车，也有人说是疲劳驾驶，甚至分隔岛设计不良也是因素之一。由于当时急救人员急于抢救，以致后来张雨生没有留下酒测的记录。
第一、根据两位在车祸现场将张雨生救出的年轻男子表示，张雨生当时有绑安全带，紧急中他们用小刀割断安全带将张雨生从翻覆的车子中救出，事发时张雨生还有脉搏，现场弥漫着汽油味与安全气囊爆裂后的味道，并没有酒味 。
第二、广播主持人光禹曾在节目中转述主治医师的说法，因撞击引起颅内高压导致呕吐，呕吐物发酵的味道近似酒味，故最初被误认为酒驾。
第三、根据丰华唱片说法，张雨生在汽车方面的保险，保险公司已同意理赔，并已于1997年11月理赔（附注：若驾驶人为酒后驾车肇事，保险公司是不理赔的）。
第四、张雨生过世后，马偕医院淡水分院也将他的病历做一整理，院长室专员向媒体表示，张雨生的病历中并没有任何有关喝酒的纪录。
第五、事后淡水竹围分局送交通大队的车祸报告已以“疲劳驾驶”结案 。
张雨生的父亲是来自浙江嘉兴的军人张建民，2011年5月19日张建民因胃癌去世。张雨生的母亲是台中梨山泰雅族原住民张惠美。张雨生在澎湖出生后，张父原欲以纪念长子出生之地而命名“澎生”，然而少雨的澎湖却下起连日大雨，因此命名“雨生” 。张雨生在家中排行老大，有两个弟弟、两个妹妹；1986年张雨生的妹妹张玉仙溺水身亡。
他的嗓音惊艳台湾，但变声前的他嗓音低沉。在唱歌这件事上，妹妹张玉仙比他在行多了，还曾取笑他唱得难听。变声后，张雨生的声音反而变得高亢清亮，但他极少在家人面前唱歌。曾在康乐队服兵役、拥有好嗓子的父亲张建民，能歌善舞的泰雅族母亲张慧美，都不知道他有什么音乐天赋 。然而，张雨生唱歌不只靠天赋，但他的努力从不示人 。妹妹学钢琴，张雨生在她练琴间隙偷偷练，然后学会了。妈妈送他一把吉他，他也自己学会 。乐队练歌发乐谱，张雨生总能在下次练习前背好歌词。
早年，张雨生的父亲张建民做生意失败，开出几百万支票收不回来，正准备卖掉梨山果园的地赔钱，雨生正好《我的未来不是梦》发行了，他叫父亲不要卖地，第1次拿了60万元回家，两三年陆续帮父亲把债还清，很孝顺 。
据母亲张惠美回忆，张雨生31岁的人生里，仅有过一次“面上的叛逆”，国中一年级，早上6点张惠美叫他起床，发现房间里留了张纸条，上书“妈妈我要去打天下，不成功不回家”。母亲报了警，和从梨山赶回来的父亲把周围搜了个遍。下午，大家在家附近的凉亭里发现回来拿学生证的张雨生。父母不骂也不打，带他去吃饭，从此张雨生乖乖读书，再没让家里操过心。
张雨生最爱摇滚乐，他留给乐坛的第一首歌是他在Metal Kids乐团主唱的《Heaven on fire》，展现了当时台湾乐坛摇滚的模样。采访时，他曾认真地说，“只想用自己的语言做一张属于自己的Rock & Roll的唱片 。”第三张专辑《带我去月球》是第一次尝试 。后来，《大海》的成功几乎将张雨生定型，但对张雨生来说，《大海》并不是他最爱的歌，他认为类似的歌太商业化。他一直试图在理想与商业中间找到一个平衡点，商业和梦想终于在《口是心非》专辑中达成某种妥协，封面上的匹诺曹再现了童年寓言里的画面，说谎的孩子长出了长鼻子。唱片文案里信誓旦旦地保证，“这张专辑当然不会是最后一张……”
张雨生最崇拜莫扎特，“他是神的音乐家，我听到了和平、快乐。有人形容那是天上来的声音，上天让他把天上的音乐带给大家，但是上天发现，传递这些音乐太多了，又很快把他带走。我希望把他的音乐代入我的音乐中，希望我的音乐能带来新的感受，能有和平的感觉。”